Von oben schweben zwei Engel heran, von denen derjenige auf der linken Seiten im Begriff ist, einen Lorbeerkranz auf das Haupt Cosimos I. zu setzen. Cosimos konzentrierter Blick ist auf seine zirkelnden Hand und die Handlung gerichtet, die diese ausführt. Der Plan, der zum Vordergrund hin etwas vom Tisch hängt, zeigt die Porta Camollia, einen Teil der Fortifikationsanlagen Sienas. Die Hand mit dem Zirkel verdeckt teilweise die Stadt Siena, die im Hintergrund von Festungsanlagen und derselben Porta Camollia zu sehen ist. Vasari schreibt in den Ragionamenti, es handele sich hier um ein Modell (modello), [7] unterschlägt dabei jedoch den Umstand, dass diese Bestimmung im Bild selbst keineswegs eindeutig ist. Bei näherem Hinsehen gibt sich vielmehr ein hybrides visuelles Gebilde zu erkennen (Abb. 2): Während die Stadt auf der linken Seite von Bergzügen hinterfangen wird, sodass man hier an ein nach den Regeln der Zentralperspektive konstruiertes Gemälde zu denken geneigt ist, ragt sie auf der rechten Seite der zirkelnden Hand über die vermeintliche Bildfläche hinaus und erscheint hier wie ein Stadtmodell. Mit der Torre del Mangia links und mit der Cattedrale di Santa Maria Assunta rechts finden sich auf beiden Seiten der Hand charakteristische Bauten Sienas, wodurch kunstvoll unterstrichen wird, dass es sich vermutlich nicht um zwei verschiedene Objekte handelt.